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Umständlich verliebt ist eine angenehme Überraschung. Der Film folgt zwar einem Schema, aber die Punkte, die verbunden werden, fühlen sich neu an. Es stellt sich heraus, dass Umständlich verliebt eher Jason Batemans als Anistons Film ist, und er holt aus dem, was eine Standardrolle hätte sein können, alles heraus. Man kann also genießen, was passiert, ohne sich am nächsten Morgen allzu schuldig zu fühlen.