Kritiker des Internets In seinem Buch The Cult of the Amateur (deutsch: Die Stunde der Stümper, Original 2007, deutsch 2008) kritisiert Keen mehrere aktuelle Entwicklungen des Internets, darunter auch freie, kollaborativ erstellte Webangebote wie Wikipedia. Keen wirft der Internetentwicklung unter anderem vor, durch Amateurinhalte die Kultur zu trivialisieren. Nach Ansicht von Keen fehlt vielen Benutzern des Internets die nötige gesunde Portion an Misstrauen gegenüber Dingen, die im Internet stehen. Dadurch verbreiten sich so, so Keen, Fehler und Lügen im Web wie Bakterien. In dem Zusammenhang befürchtet Keen auch, dass PR-Leute und Lobbyisten durch geschicktes Marketing eine zu große Kontrolle im Internet erlangen. Neben dieser Kritik an der Entwicklung des Web 2.0 geht Keen in seinen Schriften zum Thema auch auf mögliche Urheberrechtsverletzungen und der Verbreitung von freier Software im Internet ein. Er beschreibt die positiven Vorstellungen vom Web 2.0, dass jeder am Internet mitwirken kann, als große Utopie ähnlich den Gesellschaftsvorstellungen von Karl Marx. Nach Ansicht von Keen wird das Internet allerdings entgegen dieser Utopie vor allem zur Selbstdarstellung (Narzissmus) genutzt. Die Technologie habe sich weiterentwickelt, der Mensch mit seinen Eigenschaften allerdings nicht. Keen erklärt in Interviews allerdings, dass er absichtlich polemisiere (übertreibe) um die Probleme des Internets deutlich zu machen. Keen wendet sich in letzter Zeit der Problematik der sozialen Netzwerke im Internet zu. Er kritisiert, dass viele Leute eigentlich davon genervt seien, es sei aber mittlerweile zum gesellschaftlichen Zwang verkommen, in solchen Netzwerken mitzuwirken.
