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Esta canción fue una de sus primeras canciones: la escribió entre 1965 y 1966. En esta canción describe los paralelismos entre Alicia y el País de las Maravillas y A través del espejo y lo que Alicia encontró allí de Lewis Carroll, con los efectos del LSD, con el cual había experimentado: así, menciona al personaje que da título a la canción, la oruga que fuma, la persecución del conejo blanco, comer setas para hacer cambiar de opinión, el cambio de tamaño producido por comer dulces y beber bebidas o la Reina Roja. Esta idea no es nueva, ya que dentro del rock psicodélico había una corriente por esta época que afirmaba que Lewis Carrol intentó en su obra describir los efectos de las drogas alucinógenas en las personas de forma metafórica, describiendo cómo una niña se introduce en un mundo mágico.