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OSKARREIF ist ein Film über einen Film. Oskar und Benny treffen sich in einer Bar und sprechen über ein Drehbuch, das Oskar geschrieben, aber nicht erfolgreich an den Mann bringen kann. Benny will ihm helfen und gibt Tipps, wie Oskar seiner Meinung nach die Geschichte massentauglich und erfolgversprechend verändern kann. Dabei gehören Dinge, wie zum Beispiel unbarmherzige Nazis, übler Rassismus, akzeptierte Homosexualität, unheilbare Krankheiten, die trostlose DDR, eine gelungene Mauerflucht und natürlich ein Happy End, definitiv zur Bennys Grundausstattung eine oscarreifen Blockbusters. Oskar ist zunächst sehr skeptisch, lässt sich aber nach und nach von Benny Euphorie inspirieren. Und so sind Bennys Phantasie keine Grenzen mehr gesetzt.